A lenda mais conhecida diz que quem tomar água da bica do meio (são cinco no total) não consegue mais deixar a cidade. Muitas pessoas que não acreditavam na lenda mudaram de ideia após fixar residência em Angra, mesmo depois de muito tempo de ter tomado água da Bica da Carioca. Outra lenda diz que dois jovens se conheceram na bica numa noite de lua cheia. Surgiu então um amor mais forte que as proibições da época, sendo ela uma menina de família nobre e muito rica e ele, um pobre pescador. Mesmo sabendo do perigo que corriam, se encontravam sempre no mesmo local, nas noites de lua cheia, para incontáveis juras de amor. Uma vez descoberto, o caso teve um forçado fim, ficando os jovens eternos órfãos daquele amor.O jovem pescador continuou comparecendo aos encontros em todas as luas cheias, mas sempre sem a companhia da amante. Podia-se ouvir seu lamento em forma de canto e poesia, que impregnou o lugar de um romantismo eterno. Até hoje, muitos acreditam que o romantismo continua no ar, e um encontro no local em noite de lua cheia pode iniciar um amor infindo, abençoado pelo romantismo dos dois jovens amantes.
Ilha do Ano Bisexto
Num dia 31 de dezembro, um pescador, depois de uma pesca satisfatória e uma farrinha com os colegas, querendo passar o fim de ano com a família, cruza a baía da Ilha Grande em sua modesta canoa e, já anoitecendo, desencadeia-se tremendo temporal. Sente-se desamparado, está só, em plena baía, longe de terra, sem ter onde se abrigar. Porém, pela luz dos relâmpagos, divisa uma pequena ilha. Estranha, não se recorda de ilha naquele lugar... mas sente-se feliz, tem onde se abrigar. Estará a salvo. Ruma sua embarcação para ela. Embica sua canoa entre as árvores, improvisa uma coberta, cansado, pensa não dormir, mas deita-se pensando no aconchego do lar, na mulher e nos filhos, adormece. Num instante viu-se num salão todo iluminado. Deslumbrado começou a ouvir música, de início suave, depois foi aumentando e o salão encheu-se de graciosas mulheres em trajes diáfanos, que bailavam e o envolviam docemente. Até que um grande trovão tudo sacudiu. Segurou a dama que estava junto a si, porém ela afastou-se deixando em sua mão um pedaço de sua veste. Acordou, o sol batia-lhe no rosto. Olhou ao redor procurando reconhecer a ilha, nada viu. Estava em sua canoa em plena baía, a balançar levemente. Lembrou-se então. Era o ano bissexto. E aquela, a ilha desse ano.
Navio Fantasma
Contam moradores da Ilha Comprida que em certa Sexta-Feira Santa, um pescador, movido por um mórbido desejo, resolveu ir pescar, contrariando os pedidos de seus familiares. Mal virara a ponta que encobria sua casa, levando-o a outra enseada, viu ancorado grande e suntuoso navio. Não resistiu à tentação de vê-lo bem de perto, foi-se achegando, encostou sua canoa e subiu. O navio parecia vazio. Entrou e ficou apreciando o que via, sem se aperceber que o tempo corria, até reparar que o navio se movimentava... Eram ordens gritadas, aprestar velas, cordames subindo e descendo rapidamente, grande correria no convés, tratou logo de se esconder, porém ficou observando a grande faina, uma lufa inaudita, embora não conseguisse se aperceber da marinhagem, que se movia velozmente. A tudo atento, notou que estavam ancorando. De repente a nau estava vazia. Saiu de seu esconderijo e viu que estava em lugar completamente desconhecido, mataria não de seu conhecimento. Colheu um galho e receando o que ainda pudesse acontecer, voltou a esconder-se no barco. Em poucos instantes voltam os tripulantes e novamente se faz sentir os loucos movimentos de uma largada desesperada. Cansado de tanta atenção, da grande azáfama, adormeceu e acordou em sua canoa, próximo da praia. Mas trazia em sua mão um galho de oliveira.
Padroeira
Corria o ano de 1632, Angra dos Reis, crescia... as fazendas, as lavouras, os canaviais, os cafezais começavam a aparecer, era grande e produtivo o labor humano. Crescia uma população nobre, feliz, hospitaleira e temente a Deus. A caminho da Vila de Itanhaém, singrava nossos mares, belo veleiro, levando a seu destino uma carga preciosa... A marujada, sempre alegre, afoita à lida do mar, se entregava ao timão, em aprestar as velas, contando já com o descanso e os prazeres que teriam ao fim da jornada. Eis, porém, que tudo muda de repente. O céu se cobre em negras nuvens, forte ventania começa a enfunar e desbaratar as velas, o mar se encrespa, a nau em apuros, sem condições de seguir seu rumo, envereda então na baía que lhe está mais próxima, procurando ali um ancoradouro seguro até passar a borrasca. Passada a tempestade, saem os grandes da terra a ver os estragos causados por tão grande tormenta. Dirigem-se ao cais, pois já haviam pressentido os problemas que a nau e sua tripulação passaram. Demonstraram sua solidariedade e souberam pelo comandante da nave para onde iam e o que levavam: era uma belíssima imagem da Virgem da Conceição. Mostraram-se os nossos conterrâneos desejosos de ver tão bela obra, mas lhes foi negado, por estar lacrada a caixa em que vinha a imagem. Amainado a tempo, consertado, o barco, sai ao seu destino, para cumprir sua tarefa. Mas novamente se forma a borrasca e a nau, passando por novos estragos, retorna a nosso cais. Mais uma vez se aproxima o pessoal da terra, e os edis se propõem a ficar com a imagem, porém o comandante se nega por a mesma estar destinada à Vila de Itanhaém. Feitos os reparos precisos, o barco se faz ao largo. Fora das águas da baía, novo temporal se forma. De límpido, o céu se torna um negrume; das águas mansas, vagalhões imensuráveis varriam o tombadilho, a ponto de carregar o mais calejado marinheiro, uma tormenta em todo o seu furor. O barco à deriva, a ponto de sossobrar, sem a menor esperança de salvação, o comandante pede: "Salva-nos, Nossa Senhora da Conceição! Vejo que é de vossa vontade dessa terra não sair, salva-nos, que aqui a iremos deixar." E assim foi feito. Prontamente acalma-se o tempo, o barco volta a nossa Angra, e os angrenses, com todo o amor filial, recebem a preciosa imagem e tomam para sua padroeira a Virgem Imaculada Nossa Senhora da Conceição. Conta também a lenda que, ao voltar a nau o nosso porto, grande cardume de peixes ainda não vistos nessas paragens a acompanhavam. E a cavala, o peixe mais saboroso, passou a ser o prato típico da região. E mais ainda: a espinha do centro da cabeça da cavala tem a forma da imagem de Nossa Senhora. É só cozinhar inteira e comprovar.
São Bernardino
Conta-se que por volta de 1710, Duclerc, escorraçado das margens da Baía de Guanabara, furioso, vagueia nas margens do Rio de Janeiro, tentando uma abordagem, uma entrada onde pudesse chegar à cidade. Tentou fazê-la por Angra dos Reis, onde a nossa fortaleza do Morro do Carmo o impediu. Raivoso por mais essa tentativa frustrada, presta seus canhões à nossa cidade visando o convento de São Bernardino. Em grande temor e em orações estão nossa gente, nossos frades. Quando veem São Bernardino descer do altar e aparar os funestos balaços. Até bem pouco tempo, era conservado ao lado do altar de São Bernardino, na portaria do convento, grande balaço de ferros, que diziam aos mais velhos, ser uma das balas atiradas por Duclerc e aparadas por milagre de São Bernardino.
Há ainda no convento, a lenda de vultos que saem de trás das velhas arcadas e entram em um bueiro que tem no centro do pátio, diziam seu antigo zelador que ali foram guardados grandes tesouros, que os donos vinham vigiar e conferir.
